Windows NT 3.1是第一个32位，具有保护模式的可移植（Portable）操作系统，因为缺乏硬件驱动以及对硬件的过高要求，因此通常都是用在服务器上。

    但是有关OS/2的故事还没有结束。1988年，在和IBM的协议依然有效的时候，微软从Digital Equipment公司请了Dave Cutler开发“可移植的OS/2”，这个版本的操作系统应该可以在多种硬件平台上运行。当时的打算是希望同一个软件能像在英特尔处理器的平台上那样运行在RISC（Reduced Instruction Set Computer，精简指令集计算机）平台上，不过当时尚不明了到底哪个系统架构可以在未来成为主流。

    但是Cutler决定开发一种全新的操作系统替代OS/2，这种系统是源自scratch的，可以被叫做Windows New Technology或Windows NT。这应该是一个32位操作系统，其内核运行在一个“硬件抽象层”上，这样就可以隔离来自系统平台的代码。

    在开发Windows NT的同时微软还在继续改进16位的Windows，当时的意图是希望这两种操作系统可以共用通用的用户界面以及API（Application Programming Interface，应用程序接口）。1992年发布的第一个版本的Windows NT被编号为3.1，以符合Windows系统的版本编号。尽管包含了可缩放的TrueType字体、多媒体扩展以及更广泛的硬件支持，但随后发布的Windows 3.1更像是一个修复补丁后重新发布的系统。

    类似的，Windows for Workgroups 3.11也仅包含了一些小的升级，例如增加了点对点网络的支持。虽然默认没有包含，不过它是第一个以安装补丁的形式提供TCP/IP协议的系统。

    Windows 3.1和Windows for Workgroups 3.11继承了Windows 3.0的成功，但是NT的市场却遇到了麻烦。硬件抽象模式使得为该系统编写特定外设或组件的驱动变得异常困难，而且NT的体积、严格的安全和内存管理技术意味着该系统不仅需要更昂贵的硬件来运行，而且在这些硬件上运行的性能会相当好。要将现有的Windows应用程序移植到NT平台很困难，而且很不值得这样做，因此该系统的市场份额就要比Windows小很多。NT注定是为以后的网络服务器编写的。

    微软计划在未来通过将Windows和NT合并到一起的方法解决这些问题。名为“芝加哥”的下一代Windows可以使用新一代NT中的Win32 API，但同时还包含了一个叫做Win32s的Win32子集，这样开发人员就能开发可以同时运行在Windows 3.1和NT上的程序，而且“芝加哥”通过兼容模式依然可以运行老的16位Win16应用程序。通过上述方法产生了一个开发代号为“开罗”的操作系统，其中包含了通用API，不过事实证明通往开罗的路并不平坦。

启航

    “芝加哥”最后成了Windows 95，该系统第一次对硬件PnP（Plug and Play，即插即用）技术提供了支持。这也是第一个可以运行在32位80386增强模式下的Windows操作系统，具有平坦（Flat）32位内存空间，虚拟内存寻址最高达到了4GB，而且这些地址空间可以被操作系统和应用程序一起使用。从Windows 3.1开始，用户界面就没有太大的变化，不过在“开罗”项目快要结束时，随着发布日期的临近，用户界面也经过了适当的改进。